Développement de nouvelles méthodologies d'activation de liens C-C catalysées par des métaux de transition

 

Alexandre Gagnon

Université du Québec à Montréal

 

Domaine : nature et interactions de la matière

Programme établissement de nouveaux chercheurs universitaires

Concours 2013-2014

Le développement de nouvelles méthodologies de synthèse est essentiel pour la préparation de composés organiques ayant des applications dans des domaines tels que la médecine, les matériaux, les pesticides et les fragrances. Ces réactions doivent permettre la formation de liens chimiques de façon contrôlée tout en respectant les principes de chimie verte. Les composés retrouvés dans la biomasse contiennent un très grand nombre de liens carbone-carbone.

Toutefois, ces liens étant parmi les moins réactifs en chimie organique, ces composés sont rarement utilisés comme produits de départ dans le développement de nouvelles réactions. Néanmoins, l'activation de liens carbone-carbone a connu un essor important au cours des dernières années, permettant l'utilisation de composés carbonés dans certaines réactions chimiques.

Le but du présent projet sera d'effectuer l'activation et la fonctionalisation de liens C-C de composés carbonés par catalyse avec des métaux de transition tel que le platine et le rhodium. Un des objectifs du projet sera d'utiliser la chiralité présente sur une unité cyclopropyle et de la transposer stéréospécifiquement vers les produits formés. Les conditions de réaction seront d'abord explorées et optimisées pour ensuite être appliquées à la préparation de plusieurs dérivés d'intérêt pharmaceutique. Dans un deuxième temps, la méthode sera utilisée dans la synthèse d'un produit naturel, l'aromadendran-5-ol. Les étudiants impliqués dans ce projet apprendront les techniques avancées en chimie organique et organométallique ainsi que la théorie qui s'y rattache.