Approche verte pour la préparation de glucides complexes

 

Denis Giguère

Université Laval

 

Domaine : natures et interactions de la matière

Programme établissement de nouveaux chercheurs universitaires

Concours 2015-2016

Durant les dernières décennies, l'expansion de la recherche en glycobiologie a permis de découvrir que les glucides complexes jouent des rôles très importants à différents niveaux biologiques. La préparation de ces glucides d'intérêts médicinaux est d'une importance capitale pour la compréhension de certains processus biologiques. De nombreuses approches synthétiques créatives ont été exploitées par plusieurs groupes de recherche dans le monde, avec un certain niveau de succès, mais beaucoup d'efforts restent à déployer pour obtenir une voie d'accès générale aux saccharides complexes. Or, la préparation de certains glucides d'une grande complexité pourrait permettre la résolution et/ou la compréhension de phénomènes glycobiologiques.

Dans ce projet, nous proposons une approche verte pour la préparation de glucides complexes d'intérêts médicinaux. L'étape clé proposée repose sur une cascade réactionnelle : une photo-oxygénation/réarrangement de Kornblum-DeLaMare/hémiacétalisation. Cette séquence  permettra la préparation rapide de dihydropyrannes fonctionnalisés, précurseurs directs des glucides complexes. L'étape clé utilise de l'oxygène, de la lumière et des réactifs en quantités catalytiques, intégrant la philosophie de la chimie verte pour la fabrication de glucides complexes. La préparation spécifique de certains saccharides complexes, ainsi que leurs analogues, sera effectué dans le but d'en évaluer leurs propriétés biologiques. Cette proposition de recherche ouvre la voie à la fabrication de nouvelles molécules antivirales ou ayant des propriétés immunologiques intéressantes.