Développent de voies d'oxydation directes et aérobies des phénols pour la synthèse durable de produits naturels complexes

 

Jean-Philip Lumb

Université McGill

 

Domaine : nature et interactions de la matière

Programme établissement de nouveaux chercheurs universitaires

Concours 2013-2014

Ce projet de recherche se propose de développer de façon systématique de nouvelles voies pour l'oxydation aérobie des phénols à l'aide de catalyseurs du cuivre. L'objectif est d'ouvrir un accès vers une synthèse d'un produit naturel, le pinorésinol, qui soit plus sobre en énergie, en économie d'atomes et d'étapes.

Ce projet développe des aspects fondamentaux en chimie organique et bio-organique et trouve des applications dans les domaines de la catalyse homogène, de la chimie médicinale et de la synthèse « verte ». Les oxydations aérobies, qui se basent sur la réduction de l'oxygène moléculaire, comptent parmi les méthodes les plus efficaces pour installer de nouvelles liaisons et accroitre la complexité moléculaire. L'oxydation catalytique et aérobie des phénols est rarement employée pour la synthèse de molécules complexes du fait de son manque dechemo- et régiosélectivité.

Ce projet se propose de répondre à ces défis grâce à l'application d'un système catalytique récemment développé qui mime l'activité de l'enzyme tyrosinase et oxyde sélectivement les phénols en ortho-quinones. L'application de cette méthode nouvelle à une synthèse plus courte du pinorésinol est proposée pour illustrer son efficacité.